Abby, uma mãe divorciada e bem-sucedida, retorna à pequena cidade de Chesapeake Shores, fundada pelo pai, acompanhada das filhas gêmeas. Mas ela acaba tendo que lidar com um velho romance e complicados problemas familiares.
A família comemora a volta de Bree e Abby recorda um momento que viveu com Trace. Jess e David enfrentam pressões familiares sobre o casamento. Connor faz uma amizade.
Jess é obrigada a ter uma conversa difícil depois de um pedido inesperado. O passado de Bree colide com o presente e Abby se despede de Trace.
Abby e Mick enfrentam um revés profissional e recebem um convidado em Chesapeake Shores. Connor defende um caso no tribunal. Megan investiga um artista local.
Mick e Thomas exploram a natureza, enquanto Jess e David recebem entusiastas para um fim de semana especial. Kevin e Connor enfrentam problemas no trabalho.
Em meio ao clima festivo do Dia de Chesapeake Shores, Mick recebe notícias preocupantes. Evan Kincaid se hospeda na pousada. Jess tem que tomar uma decisão.
Com o casamento de Jess e David chegando, Abby e Bree decidem levar acompanhantes. Abby enfrenta Evan. Connor planeja seu próximo passo.
Evan acaba passando mais tempo do que pretendia com a família O’Brien. Sarah surpreende Kevin com novidades. Bree enfrenta uma revelação desconfortável.
Um pacote inesperado surpreende Mick. Bree recebe uma notícia perturbadora. Abby viaja com Evan. Jess e David lidam com um comentário negativo.
A família O’Brien aguarda notícias, e a tensão só aumenta. Evan volta e oferece ajuda. Luke recebe uma notícia chocante. Connor reencontra uma pessoa do passado.
Mick e Megan fazem planos surpreendentes. Kevin e Sarah enfrentam uma situação difícil. Evan se reconecta com Abby e toma uma iniciativa. Connor defende Luke.
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